Samling med 14 avsnitt från barnens animerade serie efter äventyren från Alvin, Simon (röst av Ross Bagdasarian Jr.) och Theodore (Janice Karman), tre jordekorrebröder som är musikaliskt begåvade. Ensamstående förälder Dave (Bagdasarian Jr.) kämpar för att uppfostra de busiga chipmunkarna som ofta håller på att bli bra. De tre tillbringar mycket av sin tid med sina vänner Brittany, Jeanette (Karman) och Eleanor (Vanessa Chambers), sångare som kollektivt kallas The Chipettes. Avsnitten är: 'Talking Teddy', 'Principal Interest', 'Albrittina', 'Simon for President', 'To Serve and Protect', 'Kickin' It Old School ',' Clowning Around ',' Bully for You ', 'The Tree House', 'Saving Simon', 'Back to School', 'Bromance', 'Theozilla' och 'Doggone It'.